Las moléculas también se miran en el espejo

Las moléculas tienen estructuras tridimensionales, presentan una disposición determinada en el espacio y se miran en el espejo.

Se denomina molécula quiral a aquélla que su imagen especular no es superponible. No existe ningún giro que pueda superponer estas dos estructuras. Cuando esto ocurre, las parejas de moléculas son enantiómeros. Se reconocen porque tienen un carbono asimétrico o quiral, presenta cuatro sustituyentes distintos alrededor de un átomo tetraédrico (cuatro enlaces simples a su alrededor).

Un ejemplo de quiralidad, imagénes especulares no superponibles, son las manos. Claramente no se pueden superponer, el guante de la mano derecha no sirve para la mano izquierda y viceversa.

Las moléculas quirales tienen las mismas propiedades físicas y químicas, en ausencia de una estructura quiral externa, sólo se diferencian en la desviación de la luz polarizada (vibra en una sola dirección), al pasar la luz por una muestra contenida en un polarímetro. Así, las moléculas quirales se clasifican en dextrógiras o isómero D (desvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha) y levógiras o isómero L (desvían el plano de la luz polarizada hacia la izquierda). Una mezcla equimolecular de ambos enantiómeros se conoce como racémico.

La quiralidad tiene unas consecuencias y curiosidades muy llamativas para la vida. Se produce la homoquiralidad, se refiere a la preferencia de los organismos vivos por una de las dos formas, dextrógira o levógira, y de momento, no existe una teoría que justifique esta tendencia. 

La vida es asimétrica. A nivel macroscópico, se ha observado ,por ejemplo, que el caracol común tiene una espiral descrita en sentido dextrógiro, a favor de las agujas del reloj, y la probabilidad de encontrar la forma levógira es de 1 entre 20.000. A nivel microscópico, la formación de las proteínas esenciales para la vida utiliza esencialmente 20 aminoácidos, todos en su forma levógira. Los monosacáridos que forman parte de las biomoléculas, tales como la ribosa o la glucosa presentan preferentemente la configuración dextrógira. La estructura tridimensional del ADN descrita por Watson y Crick en 1953, propone un giro hacia la derecha de la doble hélice. 

La cuestión es: ¿Es imprescindible la homoquiralidad en las moléculas biológicas o podría surgir igualmente la vida con la mezcla racémica? Tal vez, la respuesta se encuentra en la forma en la que las moléculas quirales interaccionan con una estructura externa; así como las manos derecha e izquierda tienen funciones diferentes, también tendrán funciones diferentes las moléculas quirales, es decir, no cabría suponer que los D-aminoácidos sustituyan a los L-aminoácidos en las proteínas y sigan realizando las mismas funciones.

Un ejemplo representativo de la diferencia que existe entre las dos formas quirales de una molécula es el limoneno, la forma D presenta olor a naranja y la forma L, olor a limón.

En la naturaleza, de forma espontánea encontramos el enantiómero D- glucosa, sin embargo, si se sintetiza en el laboratorio, se produce la mezcla racémica de la glucosa, cantidades equivalentes de la serie D y L. Ambas tienen la misma masa molecular, idéntico punto de fusión, misma solubilidad...Esto que parece trivial, el hecho de que en el laboratorio se sintetice la mezcla de los dos enantiómeros, puede tener consecuencias muy graves, si se trata por ejemplo con sustancias que repercuten en nuestra salud, como son los fármacos.

Si en el limoneno se observan diferencias apreciables en su olor, parece improbable que un medicamento con un principio activo quiral, ambos isómeros, D y L, realicen el mismo efecto sobre el individuo. Esto es lo que ocurrió, a finales de los años 50 y principio de los 60 del siglo pasado, con la comercialización de la talidomida , molécula quiral, cuya forma dextrógira actúa como sedante y alivia los síntomas de las nauseas y cuya forma levógira produce graves malformaciones al feto. En el laboratorio se sintetizaba la mezcla racémica, sin discernir entre el enantiómero D o L. Se calcula en torno a 8.000 a 10.000 personas afectadas en Europa.

Este grave problema sin precedentes,  provocó un endurecimiento en las pruebas que deben pasar los fármacos antes de su comercialización. En la industria farmaceútica, con este caso, se ha comprobado que es muy importante obtener uno u otro enantiómero. En las reacciones de síntesis, se utilizan catalizadores enantioselectivos que sólo producen el isómero deseado. Por ejemplo, el principio activo que se emplea para el tratamiento del párkinson, la L-dopa produce el efecto positivo de inhibición de la enfermedad, sin embargo, su imagen especular es tóxica y produce todo lo contrario.

No todos los principios activos son quirales, el ácido acetilsalicílico (la aspirina) es aquiral. Por otro lado, la toma de la mezcla racémica no supone ningún riesgo para la salud, como por ejemplo, ibuprofeno, pero las farmaceúticas deben encontrar métodos de síntesis de enantiómeros puros de manera rentable, eficiente y sostenible. Algunos de estos métodos pasan por el uso de catalizadores enantoselectivos como hemos visto o por extraer el principio activo de la sustancia natural que solo produce uno de los enantiómeros como ocurre con la morfina.

El tema de las moléculas que se miran en el espejo es apasionante, asombroso y muy interesante. No es casualidad que la naturaleza sea así y no de otra manera.

Fuente: www.quimicaorganica.org
             www.culturacientifica.es
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